No sé cómo son las cosas desde el punto de vista de una chica, pero para mí generalmente hago esto. Comienzo una conversación, y luego simplemente sigue rodando. Mayoría del tiempo yo soy el que empieza. Bueno, no la mayoría, sino casi todo el tiempo.
Sin embargo todavía hablo con ella normalmente en la escuela. Es como si no importara realmente quién comienza los textos, quién lo continúa, solo una simple amistad. Me gusta hablar con ella, a ella no le importa y parece que también lo disfruta.
Mi sugerencia es simplemente hablar con él directamente. Sin embargo, si tienes interés en él (o crees que lo tienes), aquí es donde las cosas (generalmente) se ponen difíciles. Sin embargo, no te preocupes, aunque sea difícil, sigue hablando. Es mucho mejor hacerlo que simplemente intercambiar mensajes de texto en su teléfono.