No puedo responder a su pregunta original, pero según los detalles, los consejos a continuación pueden ayudarlo.
Sugiero buscar una amistad sin la expectativa de que se forme un vínculo romántico.
Esto es más fácil decirlo que hacerlo, pero con un poco de práctica, puede deshacerse de las expectativas y concentrarse en conocer a esta persona por dentro. En cualquier relación, esta persona es, en esencia, un amigo. Recuerda eso y entabla conversaciones que te interesen, tal vez con una taza de café. Reunirse durante el día en lugar de la noche puede incluso ayudarlo a sentirse menos nervioso.
A medida que la conozcas, y ella llega a saber, puedes llevar las cosas un paso más allá.
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El tiempo es esencial y la paciencia es una virtud. No corras hacia la línea de meta, sino que, por el contrario, da un paso lento y disfruta de los momentos que tienes con ella.
No estoy seguro de si esto se aplica a ti, pero sé que lo encontré graciosamente preciso acerca de la escena de citas:
Todos hemos sido criados por malas historias de amor.
Y esto podría ayudarte a cambiar de opinión al respecto:
Cambia tu mente acerca de las citas