Realmente no hay suficiente información aquí en la pregunta. Falta el contexto.
¿Cuál es la situación?
¿Le dijiste que ibas a romper con él y le dijiste que no llorara antes de colgar? Si es así, probablemente esté muerto por dentro, y no quiere nada más que no volver a escuchar tu voz, y está siendo sarcástico.
¿Le dijiste que ibas a embarcarte en un viaje de 6 meses al interior de Australia y que no lo verías hasta que regresaras? Si es así, probablemente esté diciendo que literalmente intentará no llorar.
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¿Te sometes a una cirugía que puede ser potencialmente mortal? Si es así, probablemente está diciendo exactamente lo que quiere decir.
¿Te estabas burlando y coqueteando con él diciéndole que no llorara en una situación en la que probablemente no lloraría? Si es así, entonces es probable que esté haciendo una broma y jugando contigo.