¿Qué significa cuando el chico que te gusta dice que intentaré cuando digas que no llores después de colgar?

Realmente no hay suficiente información aquí en la pregunta. Falta el contexto.

¿Cuál es la situación?

¿Le dijiste que ibas a romper con él y le dijiste que no llorara antes de colgar? Si es así, probablemente esté muerto por dentro, y no quiere nada más que no volver a escuchar tu voz, y está siendo sarcástico.

¿Le dijiste que ibas a embarcarte en un viaje de 6 meses al interior de Australia y que no lo verías hasta que regresaras? Si es así, probablemente esté diciendo que literalmente intentará no llorar.

¿Te sometes a una cirugía que puede ser potencialmente mortal? Si es así, probablemente está diciendo exactamente lo que quiere decir.

¿Te estabas burlando y coqueteando con él diciéndole que no llorara en una situación en la que probablemente no lloraría? Si es así, entonces es probable que esté haciendo una broma y jugando contigo.