Creo que una de las piedras angulares del humor es lo inesperado.
P: ¿Qué es naranja y suena como un loro?
A: Una zanahoria.
Esto es gracioso porque la implicación es que la pregunta es buscar una criatura que haga sonidos como lo hace un loro, cuando la respuesta deja en claro que la pregunta fue inesperadamente diferente. Y ayuda que las zanahorias sean algo graciosas.
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El negocio de vestir a un hombre como mujer se considera divertido, en parte porque es una yuxtaposición inesperada de dos cosas diferentes.
El problema es que es extremadamente difícil hacerlo realmente divertido. Eso es porque no es intrínsecamente divertido. Por sí mismo, no es gracioso. No es más divertido si lo haces grotesco. No es más divertido si lo haces humillante. No es más divertido si lo haces ridículo. No es más divertido si lo haces crudo. Y usualmente esa es la descripción.
Hay personas que piensan claramente que la mera premisa de un hombre vestido de mujer es hilarante. Hay una serie de terribles películas de comedia travestis ( Sorority Boys, Juwanna Mann, White Chicks, Nuns on the Run, Jack y Jill ) que han caído increíblemente planas porque poner a tu protagonista en una falda no es suficiente para hacer que tu película sea graciosa . ¿Quien sabe?
Un hombre en un vestido puede ser divertido, pero solo cuando el crossdressing es parte del humor general, no es una especie de atajo a los rangos más bajos de la audiencia que se supone que se están cargando de risa.