Respondo a esta pregunta bajo el supuesto de que te refieres a una carta de recomendación para una entrevista de trabajo, una solicitud para la universidad, etc. Si eso no es lo que quisiste decir, siéntete libre de ignorar el resto de esta respuesta.
La parte más difícil de pedirle recomendaciones a alguien que conozco es obtener una recomendación que no parezca que fue escrita al azar, sin importar si fue útil o no.
A lo largo de los años he pedido recomendaciones a varias personas. Preguntar es fácil. Solo les preguntaría si podían escribirme una carta de recomendación. Les diría por qué necesitaba la carta, les daba una fecha límite y ellos se negarían o aceptarían (no recuerdo que nadie se haya negado nunca).
Por lo general, tomaría una semana más o menos, y podría tener que recordarles constantemente (ciertamente no es el tipo de cosa que está en la parte superior de la lista de tareas pendientes de nadie), pero eventualmente recibiría una carta.
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Sin embargo, al recibir tales cartas, me doy cuenta de que muchas de las personas muy competentes, muy talentosas y muy buenas a las que me he acercado, simplemente no son muy buenos escritores, o no son muy conscientes de cómo dicen en una carta de recomendación. Me ayudaría (o incluso me haría daño) a mí como usuario de dicha carta.
Por esta razón, siempre solicito más cartas de las que normalmente se necesitan y solo uso las que más me gustan. Aprecio el tiempo de las personas que donaron tiempo para ayudarme, pero no me arriesgaría a que la recomendación hiciera más daño que bien.