¿Es ofensivo responder con ‘yup’?

Depende de la pregunta. Si es “didja poner gasolina en el carro?” entonces “sí” puede estar bien. Si es “¿viste al acusado la mañana del 9 de abril?” entonces “yup” no será recibido favorablemente.

Sí es muy informal y, a veces, suponiendo. Para usar yup, yes, yep en un entorno formal, educativo o profesional, definitivamente puede ser ofensivo. No sería una buena idea usar un lenguaje similar al tratar con una persona con autoridad, especialmente si está tratando de establecer una buena impresión.