Creo que puedo ayudar con eso. He tenido una experiencia similar hace unos meses. Hay una chica de mi escuela con la que rara vez hablaba. De repente la encontré en fb, la agregué y comencé a conversar, incluso nuestras charlas no eran muy frecuentes.
Un día decidimos encontrarnos en Burger King. Ambos teníamos amor mutuo por la comida y cuando la conocí, le estreché la mano, fuimos juntos al mostrador para pedir hamburguesas y luego me senté con las hamburguesas.
Empezamos a hablar sobre la escuela, los amigos, las familias, por supuesto, la comida, la carrera y lo que no. Nos lo pasamos muy bien.
La clave para iniciar cualquier conversación en estas situaciones es buscar un tema en el que ambos estén interesados mutuamente. Si no se le ocurre nada, puede hablar sobre el clima, el ambiente del lugar donde se encuentra, la comida allí, la Comida en otra parte, las reseñas, películas, y la lista es infinita.
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Y tío, no seas tímido … A veces piensas que eres tímido pero en realidad no lo eres. Sé confiado, usa ropa casual y no seas demasiado consciente. Solo sé tú mismo.
Estoy seguro de que manejará inteligentemente las cosas allí. Cuanto más piense, más difícil será …
Espero que esto ayude.
Buena suerte.