La versión resumida sería que aparentemente él veía valor en ti, lo que él veía como algo que podía apropiarse para verse bien, siempre y cuando no empezaras a creer que eras demasiado valioso.
Déjame elaborar.
Tu pregunta implica que, mientras estabas en términos amistosos, no estabas en una relación romántica con él. Sin embargo, se mostró optimista al hablar con los chicos: esto probablemente implica que sintió una sensación de propiedad muy injustificada hacia usted, y es de ahí que todo lo demás parece surgir.
Para mí, presumir de ti significa que el sentido de pertenencia se deriva de que te vea como valioso, y que quiere que otros sepan que eres suya, porque eso lo haría lucir mejor por haber conseguido a una persona como tú (no lo haría). No me sorprenda si le dijera a los demás que ustedes dos eran pareja y no amigos, por ejemplo). Tal vez te encuentre muy bonito, quizás seas muy inteligente y un buen trabajador: sean cuales sean tus activos, representarte a sí mismo como el hombre capaz de captar tu interés y “mantenerte” probablemente lo hizo sentir bien consigo mismo.
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Su desprecio y degradación de usted también se relaciona con que él lo vea como una posesión. Probablemente no quería que te sintieras como si fueras demasiado bueno, como trabajador o como persona, ya que sentirte “demasiado valioso” seguramente te habría llevado a no aguantarlo más. Es algo que también sucede en las relaciones románticas abusivas, donde el compañero abusivo se esfuerza por destruir la autoestima del otro para asegurarse de que se quedará: se les hace sentir que “merecen” el abuso porque no valen nada, pero que su abusador los ama de todos modos (y que ellos son los únicos que amarían a un ser humano tan inútil).
Ese era su juego: es un juego de poder y control, destinado a alimentar su ego a expensas de otros, como usted.