¿Debería sentirme mal por mi cita que está luchando para caminar con tacones demasiado altos?

No se requiere simpatía, pero la comprensión puede ayudar. Sé espontáneo y llévala a un lugar donde pueda quitarse esos malditos zapatos. La playa siempre es una gran excusa para andar descalzo.

Sí, él / ella probablemente los está usando para aumentar su atractivo. Puede asegurarle que no son necesarios (y cambiar sus planes para minimizar el caminar esta vez).