¿Cuáles deberían ser mis próximos pasos para preguntarme a mi enamorado?

Si quieres invitarla a salir, invítala a salir. Lo peor que dirá es que no, y no lo sabrás a menos que lo intentes. Supongo que si la primera cita fue bien, ella dirá que sí. Probablemente se esté preguntando si también la invitarás a salir.

Amigo, si ella se sintió cómoda contigo la primera vez, entonces ve a invitarla a salir. Ella dirá sí o no, y usted sabe muy bien lo que significa cada respuesta.

¡La mejor de las suertes!