Si quieres estar seguro de que él entiende, sé directo. Si suelta sugerencias sutiles, por definición no puede estar seguro de que serán comprendidas.
Si su pregunta es realmente “¿cómo puedo hacerle saber a alguien que estoy interesado sin vulnerabilidad o temor al rechazo?”, La respuesta es: “No puede. Acepte que el rechazo da miedo y sea directo de todos modos”.