¿Debo perseguir a mi enamorado (que también es un buen amigo) aunque no estoy 100% seguro de que realmente esté enamorado de él?

No persigas, solo deja que las cosas se vayan, míralo como una hermosa amistad. Si empiezas a entender tus sentimientos y te das cuenta de que estás enamorado, entonces habla con él y quizás él también lo tenga, si no, seguirás siendo amigo

No, decide si te gustan o no. Entonces puedes perseguirlos.

Cuando piensas que quizás, quizás, posiblemente, te puedes enamorar de alguien, tú … estás enamorado de alguien.