La respuesta simple es que no convences a una chica para que te vista como mujer. Pregúntale a ella. En muchos casos (si no en la mayoría) también se requerirá una discusión previa. Debes ser abierto con respecto a ser un Crossdresser (o querer serlo), y debes ser completamente honesto acerca de por qué quieres hacer crossdress. ¿Es simplemente por placer sexual? ¿Quieres hacerlo para una gran interacción social? Si ese es el caso, ¿quieres que ella participe? ¿Desea finalmente hacer la transición y vivir permanentemente como mujer, y ve el crossdressing como el primer paso en ese proceso? Independientemente de si su crossdressing es importante o no para la mujer que pregunta (suponiendo que está en una relación personal o romántica con ella), también debe ser sincero acerca de cómo puede afectarle a usted en términos de intimidad. He conocido a varios travestis que se sentían completamente heterosexuales como hombres pero, cuando se vestían como mujeres, se interesaron y atrajeron a los hombres.
Para resumir mi respuesta, en la mayoría de los casos, recibirás la ayuda de una chica para ayudarte a ser cruzada, siendo honesta y abierta con quien la solicites. Lo que le digas puede ayudarte a comprender mejor por qué quieres vestirte y adónde quieres llevarlo en tu vida.