¿Hay algún sitio donde pueda pagar para que alguien me escuche y converse conmigo?

¿Por qué necesitarías pagarle a alguien? Estoy seguro de que hay muchas personas (incluyéndome a mí) que estarían más que felices de conversar contigo a través del mensaje de Quora. Llego de donde vienes A veces es bueno tener un amigo que está lejos de su vida, lo que significa que le dan una perspectiva nueva a cualquier preocupación o problema que pueda tener. Personalmente, siempre estoy dispuesto a charlar, así que envíame un mensaje si alguna vez quieres :).

¡No conozco de ninguna paga, pero hay gratis!

Un ejemplo es Free Counseling Online (Chat) (7cups.com)

En 7 tazas puede hablar con un oyente / terapeuta capacitado o ir a las salas de chat con extraños y “participar en una discusión guiada o en bromas alegres”.

No sé si es exactamente lo que estás buscando, pero es lo más cercano que se me ocurre. Además, como dijo Lain Walker en su respuesta, hay muchas personas en Quora dispuestas a hablar.

Ahí está Simbi, donde puedes cambiar la moneda en el sitio por pequeñas cosas como canciones, una de ellas es una persona que enviará mensajes de texto a las personas durante una semana, para animarlos y todo eso.