Si se conocen y son amigos cerrados, tal vez no encuentren eso divertido.
Por lo general, si el amigo sabe que a su amigo le gusta una chica con la que están saliendo, él se mantendrá al margen de eso para evitar cualquier problema y pescará en otro lugar, a menos que si el chico está totalmente de acuerdo con eso después de hablar con el amigo acerca de
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Si te refieres a la fecha y al tiempo que pasas con ellos para averiguar si vale la pena entablar una relación, entonces fíjate en ambos. Si te refieres a la fecha como a tener relaciones sexuales con ambos, entonces deberías tener una o la otra.
Si los dos son buenos amigos, entonces no debes salir con ninguno de ellos. Supongo que si el uno no tiene interés, entonces todo esto es discutible.
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