Esta pregunta realmente no tiene mucho sentido. ¿Estás hablando de dos o tres personas aquí?
Ahí está usted, el dueño del lugar.
Ahí está su conocido, que le gustaría alquilar el lugar.
Está tu amigo, que está muy cerca de tu conocido.
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No quieres poner en peligro tu relación con tu amigo. Puedo entender eso. Usted no sabe cómo se resolverían las cosas con la propiedad que alquila el lugar. Si es un inquilino de mierda, es probable que descubras que tu amigo se pondría del lado de él.
Esto me dice que has tenido experiencias similares en el pasado. Eso significa que su comportamiento puede necesitar ser examinado. Quizás tienes una tendencia a ser demasiado exigente con los demás. Lo contrario también podría ser cierto. Quizás permitas que las personas aprovechen tu generosidad. De cualquier manera, debe averiguar qué está sucediendo y hacer un esfuerzo para mejorar en esa área.
Hasta entonces diría que no lo hagas. Es probable que cause un problema para usted.
EDITAR:
Escribí esto antes de que se agregaran los detalles. Me impresiono a veces.