Si un chico y una chica planean reunirse en un restaurante, ¿quién debería pagar la cuenta (idealmente)?

No voy a asumir, es una cita que no has mencionado. En este caso deberías sugerir dividir la factura.

Si es una fecha, y usted puede pagar la factura, entonces puede ir primero y si ella le ofrece pagar, sugiera dividir la factura.

Si no puede pagar la factura, debe solicitar la división de la factura de inmediato. No tiene sentido actuar rico.