Estoy de acuerdo con el otro comentarista en que es un término casual como “bro”.
También quiero agregar que podría significar que le estás pidiendo muchos favores a la gente, pero porque eres tan amable y educado, están felices de ayudarte. Cuando se dan cuenta de que están haciendo muchas cosas pequeñas por ti, comienzan a usar “jefe” como un término de cariño porque se divierten con todos los favores que hacen por ti mientras disfrutan de tu compañía.
Esta respuesta tiene muchas suposiciones, pero es lo que me vino a la mente cuando leí la pregunta y por qué personalmente me referiría a un amigo como “jefe”.
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