Debes hacer lo que quieras. Si quiere ir a una cita, vaya a una cita, si no quiere ir a una cita, no. No hay “vender por” en las citas. Incluso podría decir: “No he estado en una cita en mucho tiempo y estoy un poco nervioso”.
Realmente se reduce a “ver dónde va”. Si puede prever la posibilidad de que vaya a algún lugar que desee, vaya a la fecha. Si eres ambivalente pero quieres volver a tener citas, haz la cita. Si nunca puede verlo en algún lugar, lo que es ético es declinar.