El biógrafo de Kennedy, Robert Dallek, describe a JFK como un “mujeriego compulsivo”.
En los años transcurridos desde su muerte, han surgido rumores de numerosos asuntos relacionados con JFK. Aquí están tres de los que más llaman la atención.
El biógrafo de Marilyn Monroe, J. Randy Taraborrelli, cuenta que la glamorosa actriz llamó la atención de Kennedy cuando hizo una entrada espectacular a una cena celebrada en su honor en un hotel en Nueva York en febrero de 1962. Los dos supuestamente fueron los primeros en Palm Springs a finales de Marzo.
Según su obituario de Los Angeles Times en 1999, Judith Campbell Exner, una socia social de Los Ángeles, que había salido previamente con Frank Sinatra, comenzó un romance con Kennedy durante su campaña presidencial de 1960. Exner y Kennedy continuaron su relación durante su mandato. Durante ese tiempo, Campbell Exner afirmó haber servido como mensajero para el presidente, llevándose misteriosos sobres al mafioso Sam Giancana, con quien más tarde también tuvo un romance. En 1975, su relación con Kennedy se hizo pública cuando fue llamada a declarar por un comité del Senado que investigaba los supuestos complots de la CIA para asesinar al líder cubano Fidel Castro.
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En los últimos cien días de JFK de Thuston Clarke se mencionan numerosos festejos extra matrimoniales. Entre ellos se encuentra una cita con Marlene Dietrich.
Dietrich, unos 20 años mayor de Kennedy, contó la historia de su supuesta asignación de la Casa Blanca con el presidente al fallecido crítico Kenneth Tynan, quien la registró en sus diarios, extractos de los cuales fueron publicados en The New Yorker.
Las cartas privadas escritas en la mano de Jackie Kennedy a su sacerdote se vendieron recientemente en una subasta. En ellos ella revela su desesperación por la mujeridad de JFK. “Ama la persecución y se aburre con la conquista”.
JFK ha sido vinculado a muchas mujeres. 
Jackie, Marilyn Monroe, Inga Arvad, Gene Tierney, Gunilla von Post, Judith Exner, Mary Pinchot Meyer, Marlene Dietrich, Marion Alford, Priscilla Wear y Jill Cowan, Pamela Turnure, Angie Dickinson, Ellen Rometsch, Blaze Starr