¿Está bien salir con el hermano de tu mejor amiga y ocultárselo a ella?

Sí. Es probable que tú y él salgan con alguien, pero aún así, tu vida privada es privada si decides mantenerla así.

Habiendo dicho eso, eso no significa que no tenga derecho a estar molesta porque no le dijiste cuando se enteró, lo cual hará.

Está bien para salir con él, pero no está bien para tratar de ocultar la relación.

En primer lugar, ¿por qué lo escondes? ¿Uno o ambos de ustedes se avergüenzan de estar saliendo? ¿Tienes miedo de que ella no lo apruebe? Ella lo superará y si no lo hace, ese es su problema; no tuyo o suyo

Y de todos modos, es una tontería tratar de ocultar la relación porque no hay forma de que la mantengas oculta por mucho tiempo de tu amigo.

¿Cómo se va a quedar en la oscuridad por mucho tiempo si es tu mejor amiga Y este es su hermano con el que supongo que vive o que al menos ve de vez en cuando?