Tengo un amigo al que invité más de 5 veces y me dijo que vendría. Cada una de las 5 veces que canceló y dijo algo surgió. ¿Es esta una señal de que debería dejar de invitarlo a pasar el rato?

Sí. En lugar de ser una persona decente y simplemente no aceptar la invitación, suena como si fuera una especie de idiota pasivo-agresivo. De cualquier manera, el mensaje que está enviando es alto y claro, no quiere pasar el rato. Pero si tenía motivos legítimos para cancelar, eso demuestra que no es confiable y que debería ser cancelado de todos modos. Lo siento, pero estás mejor sin esta persona como amigo.