No soy un experto en esto, pero trataré de responder esta base de preguntas en mi opinión.
Bueno, ¿qué está mal con eso? Si te gusta alguien y esa persona también te quiere, ¿por qué no lo intentas? El hecho de que tenga una relación con su Jefe no significa que no sea profesional, que tenga vida fuera de su lugar de trabajo y que pueda tomar una taza de café después de su horario laboral. Solo se volverá poco profesional una vez que empieces a salir con tu jefe durante el horario laboral.